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一、简答题

1． 利用迈克尔反应制取下列化合物，试列出原料和合适的反应条件。

（A ）

（C ）【答案】 （a ）

N

（b ）

（c ）

（d ）

2． —种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%，氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃，同时实验证明该化合物含有3种碳碳键。

（1）请写出其分子式；（2）写出其可能的结构式；（3）请给出该化合物的IUPAC 名称；（4） 根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子。

【答案】（1

）分子式为

（2

）可能的结构式为

（3）该化合物名称

为1，2-戊二烯-4-炔；（4）分子中有3种化学环境不同的氢原子，有5种化学环境不同的碳原子。

3． 从烷氧基乙醇合成丝氨酸。

【答案】

4．

【答案】

5．

【答案】

6． 某旋光性化合物（A ）和HBr 作用后，得到两种分子式均为

的异构体（B ）和（C ）。

（B ）有旋光性，而（C ）无旋光性。（B ）和一分子叔丁醇钾作用得到（A ）。（C ）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。（A ）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为的（D ）。（D ）经臭氧化再在锌粉存在下水解得到两分子甲醛和一分子1，3-环戊二酮。试写出（A ）、（B ）、（C ）、（D ）的立体结构式及各步反应式。

【答案】由分子式不饱和度为2（加

HBr 后其不饱和度仍为1）, 其中一个不饱和度可能归属于脂环烃。 根据化合物（D ）的臭氧化产物，可以知道（D

）的结构式为以知道（A ）的分子式为

，由于（B ）与一

，说明该反应为脱HBr 反应，且只脱去一分子HBr 。因此可分子叔丁醇钾反应后又可以回到（A ）

，说明（A ）在又知（A ）与另一分子叔丁醇钾作用后生成（D ）

此过程中又失去了一分子HBr 。由此可以推测（A ）的可能结构式为：

由于（i ）在叔丁醇钾作用下易脱去HBr 形成化合物（iii ）, 因此可能性较小；

可以算出（B ）和（C ）的不饱和度为1。这说明化合物（A ）的

即（A ）最可能的结构式如（ii ）所示。但从题意来看，由于（A ）加HBr 后生成的产物（B ）和（C ）中，（C ）无旋光性，说明题意中所隐示的（A ）的结构又是指结构式（i ）。因为（i ）加HBr 后可以生成顺-1，3-二甲基-1，3-二溴环戊烷（无旋光性）和反-1，3-二甲基-1, 3-二溴环戊烷，反式异构体为（B ）（有旋光性）。即顺式异构体为（C ）。

各步反应式：