2017年西北师范大学有机化学Ⅱ(同等学力加试)复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 氯化氢与3-甲基环戊烯加成得1-甲基-2-氯环戊烷及1-甲基-1-氯环戊烷混合物，写出反应机制及其中间体，试解释之。
【答案】烯烃与氯化氢的加成是碳正离子过程，中间体碳正离子发生了重排，过程如下：
首先
正离子
与反应，由于与
中甲基的给电子效应便（i ）中的电子密度増加与C 1结合得碳
为2°碳正离子，与甲基连接的碳上的氢
比
隐定，故易于形成，（iv ）与
结合得1-甲基
由于
结合得1-甲基-2-氯环戊烷
转移到上，则形成3°碳正离子
-1-氯环戊烷（v ）。
2． 用若干二溴代物来烷基化3-甲基-2-环己烯酮导致下示产物。试讨论每一反应的过程，并写出产物结构取决于二卤代物本质的理由。
【答案】3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下存在如下平衡和反应：
首先3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下去质子，形成两个烯醇产物A 和B ，与原料之间存在一个平衡。A 与B 在位烷基化，得到产物C 和D 。C 和D 进一步去质子，形成两个烯醇物E 和F 。E 和F 通过G 达成平衡。E 和F 进一步烷基化，烷基化产物与二溴化物中碳数有关。当n=2时，E 和F
在位烷基化，形成一个三元环，得产物
当n=3时，如果仍在E 和F
的位烷基化，形成不稳定的四元环。由于不稳定，因此无此种产物存在，得到的是在氧上烷基化的产物
由于后者更加稳定，因此产物以后者为主。当n=4时，E 和F 在位烷基化，形成较稳定的五元环，可得产物
但由于前者更稳定，因此后一平衡向E 方向移动，产物以前者为主。结构的稳定性是由实验测定的。可参考本题文献原文。
3． 下列反应哪些是能进行的? 写出它们的产物。
【答案】（2）不能发生反应。（1）、（3）、（4）、（5）均能进行，它们的产物为：
4． 有一固体化合物.
与的可能构造式。 【答案】
5． 从四碳以内有机物及必要试剂合成
：
与
溶液反应放出
盐酸回流可得到两个物质
与
反应后再和
和
，作用得黄色油状物与苯
磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀，当C 与过量的加热反应时，得一带有芳环的季铵盐. 推出
【答案】目标产物为环戊基甲基酮，乙酰乙酸乙酯合成法是合成甲基酮的常用方法。
6． 在苯基异氰酸酯存在下，苯炔生成下列产率不高的产物。试述形成这些产物的原因。
【答案】
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