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一、简答题

1． 在甲醇中溴化4-叔丁基环己烯得45:55的两个化合物的混合物，每个的组成为两个产物的结构和立体化学。如何证实你的预言？

【答案】

预言这

4-叔丁基环己烯与溴的加成，可形成含溴正离子的三元环A 与B 。由于B 形成时位阻小些，因此占的比例略大一些，由它得到的D 为55%。三元环开环的立体化学更喜欢以直立键的形式，因此形成两个直立键加成产物C 和D 。利用C 、D 中与Br 及OMe

相连的氢的值（在NMR 谱中的位移）不同，可以证实生成的产物。

2． 苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物：

试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物？

【答案】

2-苯基丙烯可能生成的产物：

3． 给出下列反应的合理解释。

【答案】

4． 完成下列反应，并说明理由。

【答案】

E2消除的立体化学是反式共平面，因此先将个基团调整至反式共平面位置，碱夺取

投影式转换成矩架式，同时将要消除的两

的同时，C1带一负电荷离去。机理如下：

5． 有人报道一种直接把醛转化至酯的方法。适用于说明该方法的理论依据。

【答案】

不饱和醛和芳香醛。方法为将醛和氰化

不饱和酸或芳香酸甲酯，试

钠、二氧化锰在含一些醋酸的甲醇溶液中搅拌几个小时。产物是

反应首先由氰离子与醛进行加成，由于氰基的拉电子作用，使氧负离子或轻基具有更大的亲核性，能为活性较低的二氧化锰氧化成酮，随后醇解得酯。

6． 化合物B 用湿和过量的反应得

和

氢的吸收峰，试推测

【答案】

的构造式。

处理后得加热得

处有五个

D 经臭氧化和还原水解得到戊二醛，E 的核磁共振谱图中在