2017年西北师范大学有机化学Ⅱ(同等学力加试)考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。
【答案】
2． 用若干二溴代物来烷基化3-甲基-2-环己烯酮导致下示产物。试讨论每一反应的过程，并写出产物结构取决于二卤代物本质的理由。
【答案】3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下存在如下平衡和反应：
首先3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下去质子，形成两个烯醇产物A 和B ，与原料之间存在一个平衡。A 与B 在位烷基化，得到产物C 和D 。C 和D 进一步去质子，形成两个烯醇物E 和F 。E 和F 通过G 达成平衡。E 和F 进一步烷基化，烷基化产物与二溴化物中碳数有关。当n=2时，E 和F
在位烷基化，形成一个三元环，得产物
当n=3时，如果仍在E 和F
的位烷基化，形成不稳定的四元环。由于不稳定，因此无此种产物存在，得到的是在氧上烷基化的产物
由于后者更加稳定，因此产物以后者为主。当n=4时，E 和F 在位烷基化，形成较稳定的五元环，可得产物
但由于前者更稳定，因此后一平衡向E 方向移动，产物以前者为主。结构的稳定性是由实验测定的。可参考本题文献原文。
3． 试设计出一系列反应，完成从原料（右边）到产品（左边）的转化。请仔细审查立体化学的要求。
【答案】
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