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2017年湖南农业大学726有机化学考研复试核心题库

  摘要

一、简答题

1. 指出下列化合物是属于哪一类化合物?

【答案】带有官能团为-OH 的化合物为醇,带有官能团为团为

的化合物为不饱和酸,带有官能团为

(为

的化合物为醚,带有官能

)的化合物为卤代烃,

带有官能团为的化合物为芳香醛,带有官能团为的化合物为芳香胺。所以此题中(1)

是醇;(2)是醚;(3)是不饱和酸;(4)是卤代烃;(5)是芳香醛;(6)是芳香胺。

2. 指出能实现下列每一组合成转变的反应条件或一系列反应。

【答案】

此反应是一个有用的合成反应。首先醛与磷叶立德反应。但在低温下不发生消除,产物用烷基锂处理,得到氧的叶立德,与甲醛反应,加热后消除,得到立体选择性的烯丙醇。

这是一种常采用的使酮烷基化的方法。因酮是较难烷基化的,而酰基化可在通常的情况下进行。因此首先使酮酰基化,常采用碳酸二酯、甲酸乙酯等来增加酮的烷基化活性。同时由于酰基化是热力学控制反应,因此又增加了酮烷基化的选择性。

3. 合成以下化合物并注意反应条件和试剂比例。

【答案】

4. 将下列各组化合物按羰基活性排列成序,

并简单阐明理由。

【答案】

理由:羰基碳的正电性越大,羰基就越活泼。以

的活性最好,

的吸电子作用使羰基碳的正电性增大。所

活性最差。

与羰基共轭,使羰基碳的正电性分散,所以

具有强吸电子能力,使羰基碳的正电性增大,所以活性最好。甲基有微弱的给电子作用,

会降低幾基碳的正电性,另外,随着甲基的増多,还増大了羰基周围的空阻,使试剂进攻羰基碳越来越困难。