2017年湖南农业大学726有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1. 指出下列化合物是属于哪一类化合物?
【答案】带有官能团为-OH 的化合物为醇,带有官能团为团为
的化合物为不饱和酸,带有官能团为
(为
的化合物为醚,带有官能
)的化合物为卤代烃,
带有官能团为的化合物为芳香醛,带有官能团为的化合物为芳香胺。所以此题中(1)
是醇;(2)是醚;(3)是不饱和酸;(4)是卤代烃;(5)是芳香醛;(6)是芳香胺。
2. 指出能实现下列每一组合成转变的反应条件或一系列反应。
【答案】
此反应是一个有用的合成反应。首先醛与磷叶立德反应。但在低温下不发生消除,产物用烷基锂处理,得到氧的叶立德,与甲醛反应,加热后消除,得到立体选择性的烯丙醇。
这是一种常采用的使酮烷基化的方法。因酮是较难烷基化的,而酰基化可在通常的情况下进行。因此首先使酮酰基化,常采用碳酸二酯、甲酸乙酯等来增加酮的烷基化活性。同时由于酰基化是热力学控制反应,因此又增加了酮烷基化的选择性。
3. 合成以下化合物并注意反应条件和试剂比例。
【答案】
4. 将下列各组化合物按羰基活性排列成序,
并简单阐明理由。
【答案】
理由:羰基碳的正电性越大,羰基就越活泼。以
的活性最好,
的吸电子作用使羰基碳的正电性增大。所
活性最差。
与羰基共轭,使羰基碳的正电性分散,所以
具有强吸电子能力,使羰基碳的正电性增大,所以活性最好。甲基有微弱的给电子作用,
会降低幾基碳的正电性,另外,随着甲基的増多,还増大了羰基周围的空阻,使试剂进攻羰基碳越来越困难。