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2017年湖南农业大学726有机化学复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 用Skraup 法合成6_甲氧基喹啉。

【答案】

2. 下列化合物各存在几种立体异构体?并分析它们之间的关系。

(1)2, 3-二苯基丁二酸

【答案】

A 与B 互为对映异构体,C 为内消旋体,A 或B 与C 为非对映体。

B 与C 互为对映异构体,A 、D 均为内消旋体,A 与B 或C 为非对映体,D 与B 或C 为非对映体。

3. 氯化氢与3-甲基环戊烯加成得1-甲基-2-氯环戊烷及1-甲基-1-氯环戊烷混合物,写出反应机制及其中间体,试解释之。

【答案】烯烃与氯化氢的加成是碳正离子过程,中间体碳正离子发生了重排,过程如下:

首先

正离子

与反应,由于与

中甲基的给电子效应便(i )中的电子密度増加与C 1结合得碳

为2°碳正离子,与甲基连接的碳上的氢

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结合得1-甲基-2-氯环戊烷

转移到上,则形成3°碳正离子-1-氯环戊烷(v )。

4. 由甲苯和必要的原料合成。

由于比隐定,故易于形成,(iv )与结合得1-甲基

【答案】通过比较原料和产物的结构可发现:产物的碳骨架比原料多两个碳原子;产物比原料多一个羟基官能团,且产物是伯醇。因此,有原料合成产物,需进行增碳反应,且要引入羟基。已知格氏试剂与环氧乙烷反应,不仅一次可以増加两个碳原子,且同时可以形成伯醇。合成路线如下:

5. 试写出能把右边的原料转变为左边所示的需要产物的短系列反应。

【答案】

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6. 用指定原料合成给出的化合物(可用任何无机试剂)。

【答案】

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