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一、简答题

1． 完成下列各反应式：

【答案】环丙烷能与

等发生开环加成反应。

2． 写出下列反应中的产物、原料或试剂。

【答案】

3． 将溴和溴化钾溶液加至一种酸盐A 溶液中，产生一个分子式为

的中性化合物沉淀。

其光谱数据表明该化合物是非芳香性的，试述其结构并讨论形成这个产物的意义。

【答案】

此反应总的结果，得到一个被还原的苯环，可见此方法可用来代替伯奇还原。

4． 环氧化物脱去氧至烯的立体专属性方法是用二苯基磷化离子-环辛烯。对这一方法提出机理的说明并讨论它与魏悌希反应的关系。

【答案】其反应历程如下：

与环氧化物反

应，继之以碘代甲烷。这个方法造成了总的烯烃转化的立体化学结果。例如顺-环辛烯氧化物得反

此反应利用LiPPh2对环氧烷进行

的亲核取代，得到立体专属性的产物A ，然后与碘甲烷

：的反式烯。而魏悌

反应，得到与魏悌希反应类似的中间物B ，B 进行魏悌希消除，得到

希试剂与羰基加成不具有立体专属性，因此得到的烯是Z 、E 构型的混合物。此反应比魏悌希反应具有更强的立体专属性。

5． 化合物A 用浓HBr 处理，生成内消旋2，3-二溴丁院，但化合物B 则生成外消旋2，3-二溴丁烧，试说明该类反应的立体化学历程（用弯箭头表示电子对的转移）。

【答案】

6． 乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低，试解释之。

【答案】有机物的沸点主要与分子间的作用力有关，分子间的作用力除范德华力外还有氢键，其中氢键作用力要远大于范德华力，氢键越多沸点越高。其4氢键

，

只有一个轻基可形成分子间氢键，而

中有两个羟基可形成分子间

无分子间氢键，所以乙二醇及其甲

醚的沸点随相对分子质量的増加而降低。