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一、简答题

1． 完成下列转化

【答案】

2． 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称(如果有的话).

(1)

(2)

(3)

(4) (5)HBr

(6)HBr(过氧化物） (7)HI

(8)HI(过氧化物）

(9)

(10)

(11)

(12)(水溶液）

(13), 然后

(14)

(15)冷、碱高锰酸钾 (16)热的高锰酸钾 【答案】

3． 有一个光活性化合物A , 分子式为A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D , 分子式为C 7H 12O , D 能与羟胺反应生成E , E 在酸性条件下会转变成化合物F , F 的结构简式为

请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式, 并写出上述各步的反应方程式. 【答案】

A.

B.

C. D. E.

4． 柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷, 当用苦杏仁酶水解时得D-葡萄糖和水杨醇. 水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五-O-甲基水杨苷, 酸催化水解得2, 3, 4, 6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚. 写出水杨苷的结构式.

【答案】水杨苷用苦杏仁酶水解得D-

葡萄糖和水杨醇→葡萄糖以苷用

苷键与水杨醇结合; 水杨

和NaOH 处理得五-O-甲基水杨苷—水杨苷有五个羟基; 五-O-甲基水杨苷酸化水解

得2, 3, 4, 6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚→葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚羟基结合. 水杨苷的结构式为:

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5． 解释下列化合物的沸点为何高低不同？

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关

, 分子间作用力越大, 沸点越高

. 吸引力的大小顺序为

:氢键>>偶极-偶极相互作用>>范德华力. 极性分子, 分子间存在偶极-偶相互作用,

而点最高,

的沸点次之, 沸点最低

.

6

． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a.

丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 【答案】

分子间存在较强的氢键, 分子间只存在范德华力

, 故

为的沸

7． 由苯酚合成

.

【答案】(1)(2)

(3)