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一、简答题

1． 将烷烃中的一个氢原子用溴取代,

得到通式为所有构造异构体.

【答案】

(1)

的构造异构体有

:

(2)

的构造异构体有:

的一溴化物.

试写出

和

的

2． 把醇的构型翻转的一个方法以胆固醇作为底物来示范:

写出关键一步的机理细节, 从胆固醇转变为翻转的甲酸酯. 【答案】其关键一步的机理如下:

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3．

试判断下列反应的结果,

并说明原因.

(1)(2)

【答案】(1)和

之间的双键与

上生成

的

, 因为2-甲基-1, 3-丁二烯分子中,

键构成超共轭体系

, 使

上带有部分负电荷,

(i)

先加到.

如果加到C

4上则生成

(正离子) 比(ii)(仲碳正离子) 稳定而较易生成.

(2) 和

超共轭效应) , 比加到

上生成的

(只有超共轭效应) 稳定.

4． 用指定的原料和其它必要的试剂合成目标化合物.

【答案】

,

因为H+加到

上生成的

(存在

共轭

5． 利用迈克尔(Michael)反应制备下列每一个化合物.

【答案】

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(a)

(b)

(c)

(d)

6． 完成转变:溴苯一苯甲酸乙酯

.

【答案】

7

．

写出

⑴羟胺 (2)苯肼 (3)溴水 (4)HN03 (5)HI04 (6)NaBH4, (7)

然后

(8)苯甲酰氯/吡啶 【答案】(1)

甘露糖与下列物质的反应.

(2)