2017年暨南大学有机化学(同等学力加试)复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 从不超过四个碳的有机物合成：
【答案】
2． 下列是两个比较少见的亲核芳香取代反应例子，试对每一反应提出机理。
当溶剂用的是【答案】
羧基含有半量的
此反应是Smiles 重排。
3． 丙烯
【答案】
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的碳，哪个是
分子中
杂化，哪个是碳是
杂化？
杂化。
杂化
，碳是
4． 有人发现两个杂环体系在温和条件下用于合成酰胺，它们是N-烷基-5-芳基化合物（结构A ）和N-酰氧基-2-烷氧基二氢喹啉（结构B ）。
下面为每一试剂指明了反应条件。试考虑这些杂环分子在这些条件下能活化羧酸的机理，并写出你认为最可能的机理。
【答案】A 的反应机理如下：
由于环上的正电荷，加快了第一步的开环取代，而形成羰基的强烈倾向又促进了第二步对伯
胺
的酰基化反应。 B 的反应机理如下：
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在反应中，酸质子化N-酰氧基-2-烷氧基喹啉上的烷氧基，使后者被酸根取代，得到中间物C 。C 分子内形成一个六元环的过渡态。断裂后得到喹啉和一个混和的酸酐D 。酸酐有一个很好的离去基团（碳酸单乙酯），促进了酰基化，达到了活化羧酸的目的。
5． 写出甘露糖与下列物质的反应。
（1）羟胺 （2）苯肼 （3）溴水 （4）（5）（6）（7）
然后
（8）苯甲酰氯/吡啶
【答案】
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