2017年江南大学有机化学(含实验)(不得与初试科目相同)复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物，只是构象表达式不同；哪些是不同的
化合物。
【答案】六个化合物都写成构造式如下：
是同一化合物：2, 3-二甲基-2-氯丁烷；其中（2）〜（5）是不同的
构象式，（1）是构造式。（6）是另一种化合物：2, 2-二甲基-3-氯丁烷。
2． 试述如何从指定的原料出发，制备能经热解碎裂的活性质体的底物。
（a ）（b ）【答案】 （a ）
作为
和
的前体。 作为
前体。
（b ）
3． 把下列每一个酮的所有可能的烯醇结构写出来，指出可能的烯醇中哪个对动力学控制去质子化有利，每一例中预计哪一个最稳定。
（a ）
（b ）
（c ）
（d ）
（e ）（f ）（g ）
【答案】（a ）可能的烯醇结构有
前者较稳定，后者是有利于动力学去质子的。 （b ）可能的烯醇结构有
前者较稳定，也利于动力学去质子。 （c ）可能的烯醇结构有
第一种最稳定，后两种有利于动力学去质子。 （d ）可能的烯醇式有
它是稳定的，也有利于动力学去质子。 （e ）可能的烯醇式有
前者有利于动力学去质子，后者是较稳定的。 （f ）可能的烯醇式有
前者有利于动力学去质子，后者是较稳定的。 （g ）可能有的烯醇式有
前者有利于动力学去质子，后者是较稳定的。
4． 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？。
（1）3-甲基-2，5-庚二稀和5-甲基-2，4-庚二烯。
【答案】（1）5-甲基-2, 4-庚二烯较稳定，因为该化合物两个双键为公而体系，电子发生离域，能量低，稳定。
（2）第一个碳正离子较稳定，因为甲基的超共轭最多。 （3）第一个碳正离子较稳定，因为该碳正离子存在域程度越大，体系能量越低，越稳定。
（5）第三个自由基较稳定，因为该自由基超共轭效应最多。 （6）第一个自由基较稳定，它有两个
5． 由甲苯及必要原料和试剂合成
：
共轭。
共轭。
（4）第一个碳正离子较稳定，它比其他两个碳正离子的共轭体系长，共轭体系越长，电子离
【答案】通过磺化反应，在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反应中硝基只能进
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