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一、简答题

1． 试述下列的羟醛缩合能否有高的立体选择性. 如有则写出其主产物的相应构型.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)(f)【答案】

(a)

此反应具有高立体选择性.E 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应主要得到苏式醇.

(b)

此反应与上面类似, 也有高的立体选择性, Z 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应, 主要得赤式醇.

(c)

与硼酸酯的烯醇物和醛的反应类似, Z 型的烯醇锂得赤式醇为主, 而E 型的烯醇锂以苏式醇为主.

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(d)

醛与六元环的烯醇硅反应时, 有利的过渡态是直立键连接的椅式构象.

因此得到的醇是有立体选择性的

.

(e)

与(a)(b)相同, 此反应具有立体选择性, 主要得赤式醇

. (f)

2． 试写出下列化合物的合成路线:

①由②由

【答案】①②

合成

合成

.

-

3． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物.

【答案】甲苯直接溴化只能得到邻、对位溴代甲苯, 而本题要合成的为对、间位三溴代甲苯, 因此只有在甲基对位引入强给电子的氨基, 利用氨基强的邻对位效应来引入甲基间位上的两个溴原子, 然后通过将氨基重氮化后将氨基置换成溴原子. 合成路线如下:

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4． 某化合物A 为无色液体, 是由化合物B 与二甲胺反应而得, 将该反应产物进行减压蒸馏纯化, 收集bp 为

元素分析结果如下

:A 的IR 在A 下

:的

进行归属.

【答案】先求A 的分子式:

由分子离子峰m/z=131可知, A 的相对分子质量为131, 故A

的分子式为

A

的

归属:

5． 给出合理解释:

【答案】

分子结构为:

的

处有一强吸收峰;

1H-NMR

数

. 试根据以上数据推导出化合物A 、B 的结构, 并对A

据

如

的化合物A 的样品进行分析.

质谱分析得到其分子离子峰为:m/z=131;

6． 在苯基异氰酸酯存在下, 苯炔生成下列产率不高的产物. 试述形成这些产物的原因

.

【答案】