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一、简答题

1． 人们要获得有关催化氢化中间体的信息，需要考察饱和经类放置在氘气饱和的催化剂表面，观察氘引入烃中的方式。下列若干这类部分交换反应的初始产物（继续放置，最后将使氘不规则

分布）。试论这些交换研宄所揭示的方法，并指出在氢化反应中被吸附的中间体可提供什么信息。

【答案】从交换的产物可得如下信息：

①催化氢化是可逆的，存在单吸附的中间物

②氢化中有二吸附的中间物，而较难形成1，3吸附的中问物，从产物C 也可得出同样结论。③从D 和E 的产物可看出：原菠烷的两个顺式氢为氘取代，得到二氘取代的产物；而金刚烷却得到两个不同的氘取代产物。因为原溉烷的两个顺式氢处于重叠式，可得到双吸附产物；而金刚烷的两个顺式氢处于交叉式，不易得到双吸附产物，形成两个不同的单吸附产物。从产物D 还可看出，氢化反应是顺式的，发生在位阻小的一面。

④从产物F 可看出，交换反应发生在环的同侧，可见氢化是顺式的。

2． 解释

八氢萘的催化氢化的主要产物是反十氢萘的事实。

【答案】

八氢化萘2a 在催化时会发生异构。由于2a 的氢化速度比异构化速度慢，

主要得到；但2b 氢化速度快，八氢化萘）不会异构为

八氢化萘氢化时得到的产物主要是

反十氢化萘。

3． 按要求合成下列化合物。

（1）以乙烯为主要原料，其他必要的有机、无机原料任选合成（2）以乙烯为主要原料合成正丁醇。 （3）以丙烯为主要原料合成甘油。 【答案】（1）合成路线如下：

（2）合成路线如下：

（3）合成路线如下： 方法一：

方法二：

4． 以

为主要原料合成

【答案】比较原料和产物的结构，可知产物可由环己酮与格氏试剂环己基溴化镁反应得到，而环已酮可由环己醇氧化得到，环己醇又可由原料与

反应得到。合成路线如下：

5． 如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物？

【答案】

6． 设计合理合成路线

【答案】