2017年深圳大学FS21有机化学(二)复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 合成以下化合物并注意反应条件和试剂比例。
【答案】
2． 有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应。第一步把酮转化为苯基硫化衍生物，然后酮转变为醇，用还原或加一个有机锂试剂均可。这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物，后者的羟基被乙酰基化并有额外的氧加在. 硫醇上。在
存在下把这个中间体水解至二羰基化合
物。试写出每一步反应产物可能的结构和总体反应机理。
【答案】
此反应用于有选择性地断裂环。首先在位引入一个硫化物，对于有一定结构的酮，引入的硫是可以有选择性的，例如
，所得化合物用四乙酸铅氧化硫化物为环半硫代乙然后还原酮为醇（也可用甲基锂加成为醇）酸乙缩酯
3． 由指定原料合成下列化合物：
（1）由甲醇及乙醛合成
，然后水解得到二羰基化合物。
（2）由环己烷合成（3）由乙醛合成
氰基丁酸
（4）由苯与环戊醇合成苯基戊酸
（5）由苯及4个碳以下化合物合成（6）由4个碳以下化合物合成
（7）由4个碳以下化合物合成
（8）由己二酸、苯甲腈及4
个碳以下的有机物合成【答案】 （1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
4． 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式。
【答案】
5． 从苯、甲苯、环戊烷、不超过3个碳原子的化合物及必要的无机试剂合成下列化合物：