2017年第四军医大学药学系804有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、选择题
1． 顺-3-己烯与
A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体
D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B
【解析】一般顺式构型、顺式加成；反式构型、反式加成得到内消旋体。顺式构型、反式加成；反式构型、顺式加成得到外消旋体。顺-3-己烯是顺式异构，与外消旋体。
2． 谷氨酸在等电点条件下，主要以（ ）形式存在。
【答案】B
【解析】在等电点时，氨基酸以两性离子形式存在。 3．
吡哺葡萄糖的式是（ ）。
【答案】A
【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子（对于己醛糖为5号碳）上的
在同侧的
为-型，处于异侧的为α-型。
4． 把氨（a ）、苯胺（b ）、苯甲酰胺（c ）和苯磺酰胺（d ）按碱性强弱顺序排列（ ）。
A.
B.
C.
D. 【答案】A
【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大，则碱性越强。
加成得产物是（ ）。
加成是反式加成，所以得到
5． 下列反应物经行
反应时，哪一个反应速率最快？(
)
【答案】C
【解析】按进行，生成的碳正离子越稳定，反而越易进行，
6． 比较下列化合物的沸点，其中最高的是（ ）。
【答案】C
【解析】首先化合物的沸点高低与相对分子量有关，相对分子量大的沸点高。所以以上四个选项C 与D 的沸点明显高于A 和B 。其次同分子量的异构体，能形成分子间氢键的比能形成分子内氢键的沸点高。由于选项C 能形成分子内氢键而选项D 能形成分子间氢键。所以D 的沸点高于C 。
二、填空题
7．
【答案】【解析】可与
_____。
合成法是制备纯净一级胺的一种方法，邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性，
反应形成亚胺盐，亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应，生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，后者
在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根。
8．
【答案】
_____。
【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂，可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应。
9．
_____。
【答案】
【解析】活泼亚甲基在强碱作用下形成碳负离子，再与一溴丙烷发生烷基化反应，经水解、脱羧后生成产物。
10．
【答案】
_____。
【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应，由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应，降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性，反应的选择性相对较高。
11．
【答案】
_____。
【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上，其亚甲基的氢原子具有活泼性，可与强碱作用形成碳负离子，而与醛发生缩合反应。
12．
【答案】【解析】叔胺在
_____。
作用下变成氧化叔胺，后者在加热条件下发生热消除反应变成烯烃. 氧化
叔胺的热消除反应特点是环状过渡态，顺式消除。
三、简答题
13．（1）完成下列反应
（2）从β紫罗酮（A ）和不饱和醛（B ）合成化合物
乙酸酯（C ）
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