2017年四川理工学院化学与制药工程学院802有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1. 下列是两个比较少见的亲核芳香取代反应例子,试对每一反应提出机理。
当溶剂用的是【答案】
羧基含有半量的
此反应是Smiles 重排。
2. 某化合物A ,分子式为C ,C 分子式为
加热至时异构成B 。与溶液,并可被
作用时,A 产生甲醛,没有乙醛,
处理得得到
的结构,并写出各步的变化过程。
的结
而B 产生乙醛,无甲醛。B 可以溶于再沉淀、此溶液用
氧化B 得水杨酸,试推导
【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物,由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸,可确定A 的苯环上无其他取代基,进一步推导可确定构。
各步变化过程如下:
3. 分子式为
的A ,能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机
能使高锰酸钾褪色,且反应后为饱和胺;
是伯胺;
是烯烃; 是
能使高锰酸钾褪色是醇; 是
物,其中一种B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A 的结构式。
【答案】
不饱和度
不饱和度:
B 和浓硫酸共热得到B 能进行碘仿反应
A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气
C 被高锰酸钾氧化,产物是乙酸和2-甲基丙酸
综上推出A 的结构为
4. 完成下列反应,并说明理由。
【答案】
E2消除的立体化学是反式共平面,因此先将个基团调整至反式共平面位置,碱夺取
投影式转换成矩架式,同时将要消除的两
的同时,C1带一负电荷离去。机理如下:
5. 解释
八氢萘的催化氢化的主要产物是反十氢萘的事实。
【答案】
八氢化萘2a 在催化时会发生异构。由于2a 的氢化速度比异构化速度慢,
主要得到;但2b 氢化速度快,八氢化萘)不会异构为
反十氢化萘。
6. 分子式为
八氢化萘氢化时得到的产物主要是
的化合物A ,经催化氢化得2-甲基戊烷,A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白
推测A 的结构式并用反应式加简要说明表
色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到示推测过程。
【答案】分子式为
则A 的不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的二
烯烃或含有一个环和一个双键的化合物;A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀,则A 为末端炔烃;且经催化氢化得2-甲基戊烷。推测A 的结构为: