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2018年北京科技大学化学与生物工程学院835有机化学考研核心题库

  摘要

一、填空题

1.

_____【答案】

_____.

_____

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应, 生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯, 后

者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-羰基乙酸. - 羰基乙酸不稳定, 稍加热即脱羧变成酮.

2. 组胺有3个N 原子(①, ②, ③) , 排出其碱性强弱顺序:

_____.

【答案】③> ①>②

【解析】①号氮原子为吡啶型氮原子,

其孤对电子没有参与大键, 故显碱性, 其碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多, 碱性强弱顺序为:脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯.

3.

画出化合物-D-甲基吡喃葡萄糖苷的结构式:_____.

【答案】

【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷.

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4.

【答案】

).

【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂, 可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应. 5.

【答案】

_____.

【解析】

醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应, 由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子, 碳负离子再与醛发生缩合反应, 降低了醛分子间发生轻醛缩合反应的可能性,

反应的选择性相对较高.

6. 写出下列反应的主要产物

_____.

(过量)

【答案】

作用, 糖分子中的羟基可全部醚化.

【解析】在碱性条件下, 与过量的 7.

【答案】

( )

).

【解析】环己酮与四氢吡咯反应, 生成烯胺, 稀胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应, 经水解后得到产物.

8. 写出下列反应的主要产物 _____.

( )

【答案】

【解析】吲哚分子中, 2位和3位间的C 一C 键具有双键的性质, 可与二氯卡宾发生加成反应,

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生成二氯环丙烷的衍生物, 后者发生水解、开环, 生成目标产物.

9. 比较下列化合物的氢原子(粗体)自由基型氯代反应的活性: _____.

(A)(C)

(B)

(D)

【答案】A>C>B>D 【解析】碳自由基的稳定性

:

10.按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____.

(A)

(B)

(C)【答案】C

【解析】三键碳为sp 杂化,

双键碳为

.

杂化, 杂化轨道中含S 成分越多, 则

杂化, 饱和碳为

相应的碳原子的电负性越大, 吸电子能力越强, 其碳负离子越稳定, 碱性越弱.

二、合成题

11.试完成下列转变的合成步骤.

(a)

(b)

(c)【答案】

(a)

(d)

(b)