2018年北京化工大学生命科学与技术学院671药学综合二之基础有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 只有一种结合方式:2个氢, 1个碳, 1个氧(
【答案】分子中电子分布
:. ). 试把分子中的电子画出来.
2． 有人研究过具光学活性的纯烯A 的单线态氧的氧化作用. 对氢过氧化物中间体还原之后, 主要产物是醇具有R 构型的产物在碳4处含氢而不含氘. 其S 构型物则碳4处只含氘. 这两种产物的生成是等量的. 这些结果符合“协同式”机理, 还是单线态氧的“超环氧”机理？
【答案】按照协同式机理进行反应的结果如下:
反应产物与研究结果一致, 但两种产物是不等量的, 因为C 一D 及C 一H 的断裂是反应速度的决定步骤,
所以得到产物. 与实验结果不符, 故反应不按此机理进行.
按照单线态氧的“超环氧”机理进行反应的结果如下:
此反应的速度决定步骤是单线态氧对双键的进攻, 形成“超环氧”化合物, 因此与C 一D 及C 一H 的断裂无关, 产物的比例R H ∶S O 是等量的, 所以反应按此机理进行.
3． 粗略绘出下列各化合物的共振图谱, 并指出每组峰的偶合情形和S 值的大致位置.
⑴CH 3CHCI 2
(2)CH3CH 2CHO
(3)CICH2COOH
(4)(CH3) 2CCICH 2Cl
(5)HCOOCH2CH 3
(6)C6H5C(CH3)3
(7)C6H 5CH 2OCH 3 (8)
【答案】
(l)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6) 苯环上氢的峰形不清楚
(7) 苯环上氩的峰形不淸楚
(8)
4． 有一化合物A 的化学式为, A 与NaOI 在碱中反应产生大量黄色沉淀, 母液酸化后得到
溶液处理生成乙酸和另一化合物, 扣除一,
还余一一个酸B , B 在红磷存在下, 加入过量溴时, 只生成一种一溴代产物C , 用NaOH 醇溶液处理C 时, 生成的化合物D 能使溴水褪色, D
用过量E , E 经加热最后也转变成乙酸. 试推导出A 至E 各化合物的结构式, 并写出相关的反应式. 【答案】A 与NaOI
生成黄色沉淀A 是甲基酮; A
分子式为
, 碳链异构
排列有4种,
其产物酸与过量溴在红磷催化下只得一种一溴产物与一
结合
为B
为C
为
; C 排列为,
用NaOH 的醇溶液处理得D ,
可使溴水褪色D 为
D
用
的酸溶液处得乙酸和为.
5． 试指出下列化合物中, 哪些所代表的是相同的化合物, 只是构象表达式不同; 哪些是不同的化合物.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【答案】六个化合物都写成构造式如下:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(1)、(2)、(3)、(4)、(5)是同一化合物:2, 3-二甲基-2-氯丁烷; 其中(2)〜(5)是不同的构象式, (1)是构造式.(6)是另一种化合物:2, 2-二甲基-3-氯丁烷.