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2018年北京化工大学生命科学与技术学院671药学综合二之基础有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、简答题

1. 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式.

【答案】

2. 用简单化学方法鉴别下列各组化合物

(1)

(2)苏氨酸, 丝氨酸 (3)乳酸, 丙氨酸 【答案】

(1)

(2)

(3)

3. 化合物甲、

乙、丙的分子式都是

, 甲与碳酸钠作用放出二氧化碳, 乙和丙不能, 但在氢氧

; 乙和丙是酯, 乙的水

.

化钠溶液中加热后可水解, 在乙的水解液中蒸馏出的液体有碘仿反应, 试推测甲、乙、丙的结构.

【答案】甲与碳酸钠作用放出二氧化碳→甲是羧酸,

所以是解产物之一能发生碘仿反应→乙是

, 丙是

4. 人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时, 一种断裂方式总是优先于另一种. 例如:

如何解释此例中的断裂位置的选择性?

【答案】反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的

.

5. 延长化合物A 和丙烯酸甲酯反应的回流时间, 得B 和其他异构体的混合物. 解释产物生成的原因

.

【答案】

6.

分子式为子式都为

的化合物A , 构型为(R), 在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分

, B 具有光学活性, C 没有光学活性, 用1mol 叔丁醇钾处理B , 则又生成A , 用

. , D 经臭氧氧

1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体.A 用叔丁醇钾处理得D , 分子式为

【答案】

化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮. 试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各步反应式.

7. 试给出下列反应的产物, 注意说明立体化学的各种表示方法.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)(f)(g)【答案】

(a)

(b)