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一、简答题

1． 写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。

【答案】体积大的取代基位于e 键的构象最稳定。故化合物的最稳定构象为

2． 写出下列化合物的共价键（用短线表示）并推出它们的方向。

（1）氯仿（2）硫化氢（3）甲胺（4）甲硼烷（5）二氯甲烷（6）乙烷【答案】

3． 1，4-二叔丁基环己烯在硼氢化-氧化后得三个醇C （77%）, D （20%）和E （3%）。C 氧化得酮F , 后者容易在酸或碱作用下转化为一异构酮G 。G 是D 和E 两醇氧化的惟一产物。问C 到G 化合物的结构。

【答案】C 到G 化合物的结构如下：

硼氢化产物主要由过渡态中的烯构象的稳定性决定。

4． 化合物甲、乙、丙的分子式都是构。

甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢

氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液中蒸馏出的液体有碘仿反应，试推测甲、乙、丙的结

【答案】甲与碳酸钠作用放出二氧化碳一甲是羧酸，所以是

水解产物之一能发生碘仿反应乙是

丙是

5． 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。

（1）（R ）-2-戊醇

（2）（2R ，3R ，4S ）-4-氯-2, 3-二溴己烷

（4）（2S , 3R ）-1，2，3，4-四羟基丁烷 （5）（S ）【答案】

其中（4）分子内含有一个对称面，所以是内消旋体。

6． 在

范围内加热取代的二氢呋喃A , 得4-甲基-4-环庚烯酮。写出转变的途径。

【答案】A 转变为产物有两种可能的途径： 其一：

溴代乙苯

（6）（R ）-甲基仲丁基醚

乙和丙是酯，乙的

其二：

7． 给出合理解释

：

【答案】

8． 为下述反应提出合理的可能的反应机理。

【答案】反应机理：

9． 推测下列反应的机理：

（1）

（提示：分子内的Claisen 反应称为Dieckmaan 反应，它与Claisen 反应都是可逆反应。）

【答案】机理：