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2017年合肥工业大学科研机构和宣城校区852有机化学(三)考研题库

  摘要

一、简答题

1.

是一个比【答案】

更强的碱,对它们的共轭酸

哪个酸性更强?为什么?

的酸性比

的弱。

的共轭碱为

其碱性比水的共轭碱更强,所以

2. 试述下列合成得以实现的方法。

【答案】

3. 试写出丁二烯分子中的键型

【答案】丁二烯分子的键型:

4. 以苯为主要原料合成

【答案】羧基不能直接引入,它可由甲基氧化得到。羧基是间位定位基;而硝基位于羧基的邻位,故不能先氧化后硝化,而应有甲苯先硝化,再将甲基氧化称羧基。同时,通过磺化反应,

在甲苯中甲基的对位引入磺酸基,这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位。合成路线如下:

5. 用Skraup 法合成6_甲氧基喹啉。

【答案】

6. 化合牧到化合物

与Na 反应放出

用吡啶氧化得到化合物A 与浓共热得

C 用高锰酸钾氧化只得到一个化合物 试推测A 、B 、C 的结构。C 是由A 与浓

共热得

【答案】根据C 被氧化后得到的化合物的结构可推知C 为

到的,所以A 可能为

或,但是A 若为>与浓共热除了得到化合物C 外还可

得到所以A

只能是则B

为再根据推测出的结构和分子式对照。A 、B 、C 的结

构为:

7. 乙烯基环丙烷与二苯酮或苯甲醛一起被光辐射,得两种类型化合物的混合物。试提出B 型产物生成的机理。

【答案】

芳香醛及二苯酮在光照下转变为激发的

单线态

又很快地高效地转变为激发态的三线态

三线态的醛或酯与烯进行分步的[2+2]加成,首先形成双自由基中间体,它可得到正

常的狄-阿产物A1。它也可形成由环丙烷开环引起的另一双自由基的形式,这个中间体形成产物B1。

8. 按照不同官能团,分别指出下列化合物是属于哪一类化合物?

【答案】官能团:指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或基团。含有双键

)的为烯烃、

含有三键

的为炔烃、含有卤素

C

)的为卤代烃、含有羟基