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一、简答题

1． 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，请解释原因。

【答案】（1）第一个反应更快，因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子。 （2）第一个反应更快，因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小。 （3）第一个反应更快，因为（5）第一个反应更快，因为

的亲核性更强。

更易离去。

反应更有利。

（4）第一个反应更快，因为硫的亲核性比氮强。 （6）第二个反应更快，因为偶极非质子溶剂对

2． 写出化合物（2E , 4S ）-2-氯-4-溴-2-戊烯的Fischer 投影式。

【答案】该化合物有一个手性碳原子和一个碳碳双键。根据手性碳原子书写R 或S 构型的原子与其他化合物相同；根据碳碳双键书写顺反异构体则与书写烯烃的顺反异构体相同。现说明如下：

（1）与出化合物2-氯-4-溴戊稀的构造式：

（2）确定围绕手性碳原子

的四个原子或基团的优先次序为：

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将

H 放在后面，其他三个原子或基团由大到小排列，以满足S 构型的条件。

（3）将碳碳双键上的原子或基团按要求排列成E 构型。

（4）按照书写Fischer 投影式的要求画出（2E ，4S ）-2-氯-4-溴-2-戊烯的Fischer 投影式。

3． 以四个碳以下的原料合成：

【答案】

4． 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物，只是构象表达式不同；哪些是不同的

化合物。

【答案】六个化合物都写成构造式如下：

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是同一化合物：2, 3-二甲基-2-氯丁烷；其中（2）〜（5）是不同的

构象式，（1）是构造式。（6）是另一种化合物：2, 2-二甲基-3-氯丁烷。

5． 试写出完成下列每一步变化所需的反应条件。

【答案】

6． 完成反应。

【答案】

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