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2017年浙江工业大学专业综合知识与实验技能之有机化学复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 如何用

(2)(3)上有三组峰。

(2)(3

中12个氢是等同的,只有一个峰;有两种氢,因此有二组峰

有三种氢,产生三种峰。

四个氢所处环境相同,为同种氢,只

谱区分下列各组化合物?

(1)环丁烷和甲基环丁烷

【答案】(1)环丁烷所有氢是等同的,因此谱图上只有一个峰;甲基环丙烷有三种氢,谱图

有一个峰。

2. 命名下列化合物

【答案】(1)巯基乙酸(2)N-甲基对甲苯磺酰胺(3)六甲基二硅氧烷 (4)环丁砜(5)二苯砜(6)苯基亚膦酰氯

3. 比较下列化合物与

反应的快慢。

【答案】首先应判断与键异裂,因此按与

反应时是按进行还是按进行,由于存在,促使

化合物

进行。生成的碳正离子越稳定,反而越易进行,苄基

反应的快慢为:

4. 从指定原料出发完成目标产物的合成。

【答案】

5. 分子式为

的化合物A , 构型为(R ),在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和

D

C , 分子式都为C 7H 12Br 2, B 具有光学活性,C 没有光学活性,用imol 叔丁醇钾处理B ,则又生成A ,用1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体。A 用叔丁醇钾处理得D ,分子式为步反应式。

【答案】

经臭氧氧化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮。试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各

6. 某无色液体A 的MS 、IR 、MN'mruc-NMR 谱如图所示,试推测A 的结构。

(a )化合物(C )的MS 谱

(b )化合物(C )的1H-NMR 谱

(c )化合物(C )的1cnmr 谱

(d )化合物(C )的IR 谱

【答案】首先对四张谱图进行分析,综合考虑它们给出的主要结构信息如下:

MS 谱图上显示分子离子峰为90, M+2峰是分子离子峰的三分之一,表明分子中含有氯。

谱图显示分子中有四种氢,有两个连在烯键上的氢、一个连在不饱和碳上的甲基和一

个与氯相连的亚甲基。

是一个氯代丁烯。 IR 谱中A 的

的面外弯曲振动表明A 是一个末端烯烃。由此可推知该化合物是2-甲基-3-氯

谱归属和MS 谱裂分过程如下:

丙烯。最后由推出的结构与谱图对照,确认无疑。

:谱图表明分子中有四个不同的碳原子。由上推知A

的分子式为