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一、简答题

1． 试写出完成下列每一步变化所需的反应条件。

【答案】

2． 找出下列化合物分子中的对称面或对称中心，并推测有无手性，如有手性，写出其对映体。

【答案】有对称中心，无对称面，无手性。

无对称中心，无对称面，有手性，对映体为

无对称中心，无对称面，有手性，对 映体为

有对称面，无对称中心，无手性。

无对称面，无对称中心，有手性，对映体为

有对称中心，有对称面，无手性。

3． 中性化合物A ，

分子式为处理后得到C ，C

分子式为

加热至200°C 时异构成B 。A 经臭氧化还原水解后得甲醛，

溶液，但不溶于

溶液，B 经

和 的结构。

C 经

氧化得到邻甲氧基苯甲酸，试推导

而B 经同样条件处理则得乙醛，B 可以溶于

【答案】各化合物之间的关系如下：

根据B 的性质可推测B 可能的结构为：

以B 为突破口，结合A 、C 的性质，则A 的结构为：

C 的结构为：

4． 下列是两个比较少见的亲核芳香取代反应例子，试对每一反应提出机理。

当溶剂用的是【答案】

羧基含有半量的

此反应是Smiles 重排。

5． 完成下列各反应式：

【答案】环丙烷能与

等发生开环加成反应。

6． 由指定原料合成下列化合物：

（3）（4）

【答案】 （1）