2017年浙江工业大学专业综合知识与实验技能之有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 从指定原料合成指定化合物：
（1）从2-戊炔合成
和
（2）从1，2-二苯基乙烷合成内消旋1, 2-二苯基-1，2-二溴乙烷。 （3）从1，2-二苯基乙烷合成外消旋1, 2-二苯基-1，2-二溴乙烷。 【答案】
（3）由（1）得
2． 完成下列反应，写出主要产物：
【答案】
（与酰卤反应速率快，与酯反应速率很慢，所以控制合适条件，可以有选择性地进行反应） （2）（3）
（末端炔烃先发生成盐反应，然后再发生亲核加成） （4）
（5）
重排、区域选择性和立体选择性）
（如果有足量的氢气，所有的不饱和键都能被还原）
3． 某芳烃A ，分子式为量
在光照下与不足量的
作用，生成同分异构体B 和的构造式，并用
B
无旋光性，不能拆开。C 也无旋光性，但能拆开一对对映体。B 和C 都能够水解，水解产物经过
氧化，均得到对苯二甲酸。试推测
标记其构型。
氧化，均得到对苯二甲酸可推知A 可能为对甲基乙苯；再由A 的一溴化产
的结构。
投影式表示C 的一对
对映体，分别用水解产物经过量
【答案】由A 的分子式可知A 的不饱和度为4, A 可能含有苯环结构；由B 和C 都能够水解，物为同分异构体B 和C ，以及B 无旋光性，而C 为外消旋体可进一步确定
C 的投影式为：
4． 在胆固醇的总体合成中，化合物A 和B
是关键中间体。指出它们合理的合成步骤。
【答案】