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一、简答题

1． 如何实现下列转变:

(1)

【答案】

(1)

(2)

(2)

(3)

2． 按酸性由强到弱排列顺序:

【答案】磺酸属于强酸, 酸性最强. 取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时, 羧基酸性增强, 连有给电子基团时, 羧基酸性减弱

;

一Br 都属于吸电子基团,

但

的吸电子作用大于一Br ,

— CH属于给电子基团. 所以酸性强弱顺序为f>d>c>a>b.

3． 试给出下列反应的产物, 注意说明立体化学的各种表示方法.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)(f)(g)【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

氢负离子从位阻较小的外式进攻, 而成内式醇.

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(f)

(g)

4．

化合物在浓

作用下生成

在作用下得到B , B 与

.D 与冷稀

溶液作用得

作用后再经水解得.E 在

, C

作用下可生成两种

酮F 和G , 其结构为: , 试推导出A 至E 各化合物的结构.

【答案】由A

、B 、C 、D 、E 的分子式可知这些化合物的不饱和度均为

1. 化合物B 与作用后再经水解得C , 比较两者的分子式可知,

C 只比B 多一个碳, 说明B 是酮, C 为醇, 以此可推知A

为仲醇.C 在浓知E 为邻二醇.E 在

作用下生成D , 可推知D 含有双键.D 与冷稀

溶液作用得E , 由此可推

作用下可生成两种酮F

和G , 由给出的酮F 和G 的结构可推知E 的结构.

5． 比较下列各组化合物的沸点高低, 试解释之.

(1)

(2)

(3)

和和

; 和

;

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 分子间作用力的大小与分子的极性和相对分子量有关, 极性越大, 分子量越大

, 则沸点越高. 若分子间可形成氢键

, 则沸点升高.

(1)(2)(3)

, 后者的分子量大于前者

;

, 后者的极性大于前者; 后者可形成分子间氢键.

6． 下列各组化合物哪些是相同的, 哪些是对映体, 哪些是非对映体, 哪些是内消旋体.

(1)

(2)

(3) (4)