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一、简答题

1． 在合成双环和三环化合物时, 利用烯醇的分子内烷基化反应是很方便的, 指出适当的原料, 画出前体的结构, 说明合成下列每一分子的方法

.

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

2． 乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低, 试解释之

.

【答案】有机物的沸点主要与分子间的作用力有关, 分子间的作用力除范德华力外还有氢键, 其中氢键作用力要远大于范德华力, 氢键越多沸点越高.

其中中有两个羟基可形成分子间氢键

,

第 2 页，共 41 页 只有一个轻基可形成分子间氢键,

而无分子间氢键, 所以乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低.

3． 从自然来源可得到的物质如碳水化合物、氨基酸和其他小分子是用于合成立体化学确定物质的有价值原料. 试提出能实现下列转变的连续性反应, 特别注意要保证所得产物的立体化学纯度.

(a)

(b)

(c)

(d) (e)

(f)

(g)

【答案】

(a)

(b)

(c)

第 3 页，共 41 页

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(d)

(e)

(f)

(g)

4． 写出下列化合物最稳定的构象式:

(1)异丙基环己烷 (2)1, 3-二甲基环己烷

(3)1-甲基-4-叔丁基环己烷

【答案】环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象. 对于一取代环己烷分子,

一般是取代基处于平伏键(e键）的构象最稳定. 对于多取代环己烷分子, 通常是取代基(尤其是较大的取代基）处于e 键的越多越稳定.

5． 若硼氢化一步时间短(7s),

(2h), B 是主要产物, 请解释之.

第 4 页，共 41 页 的硼氢化-氧化得主要产物A. 如硼氢化进行较长时间