2017年华侨大学专业英语+有机化学+文献检索(方向6)之有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？。
（1）3-甲基-2，5-庚二稀和5-甲基-2，4-庚二烯。
【答案】（1）5-甲基-2, 4-庚二烯较稳定，因为该化合物两个双键为公而体系，电子发生离域，能量低，稳定。
（2）第一个碳正离子较稳定，因为甲基的超共轭最多。 （3）第一个碳正离子较稳定，因为该碳正离子存在域程度越大，体系能量越低，越稳定。
（5）第三个自由基较稳定，因为该自由基超共轭效应最多。 （6）第一个自由基较稳定，它有两个
共轭。
与
有强吸收，
【答案】（1）反应式如下：
存在下发生反应所得产物
2． 天然产物长叶薄荷酮F ，为一萜烯，与乙酰乙酸乙酯在水解后脱水脱羧，得到三种产物
分子式均为
（1）用反应式表示每一产物的形成。
（2）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：
共轭。
（4）第一个碳正离子较稳定，它比其他两个碳正离子的共轭体系长，共轭体系越长，电子离
（2）此产物应为上述中的归属为：
3． 化合物得到
可以吸收lmol 溴生成为外消旋体。A 容易与NaOH 水溶液作用得
溶液作用
的结构式。
到互为异构体的两种醇C 和D 。C 加氢后的产物可以被氧化称酸E 。A 与
F 经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸。试推测
【答案】由A 、B 的分子式可知A 为溴代烯烃，B 为三溴代烷烃。A 经消除反应得到二烯烃F , F 经高锰酸钾氧化得到丙酮酸，则可先退出F 的结构。C 经加氢后被氧化成酸，说明C 是末端醇，进一步可推出其他化合物的结构。
4． 由苯胺开始合成
【答案】
5． 1, 3, 5-三硝基苯在丙酮中的溶液含三乙胺，很快变成深红颜色。加乙醚沉淀出红紫色晶型固体，显示强紫外吸收峰（在464nm 和555nm ）和强的红外光谱带在
。在丙酮
的核磁共
振谱显出下列信号（ppm ）:8.35（单峰，2H ）, 6.8（宽单峰，1H ）, 5.08（三重峰，J=5.5Hz，1H ），3.49（四重峰，J=7Hz, 6H ）, 2.67（双重峰，J=5.5Hz, 2H ），2.17（单峰，3H ）和1.42（三重峰，J=7Hz，9H ）。试推断此物的结构。
【答案】
A 为深红色，B 为红紫色，其中羰基的红外吸收在红紫色晶体的核磁共振谱可说明如下：
6． 完成下列反应式：
【答案】