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2017年华南农业大学综合化学笔试之有机化学复试实战预测五套卷

  摘要

一、简答题

1. 1-溴-1, 2-二苯基丙烷的两种异构体在碱醇体系中发生E2消除,得到两种不同的产物,试解释之。

【答案】E2消除的立体化学是反式共平面,因此先将Fischer 投影式转换成矩架式,同时将要消除的两个基团调整至反式共平面位置,碱夺取

的同时,

带一负电荷离去。机理如下:

前者只能生成顺式烯烃,后者只能生成反式烯烃。

2. 由氯乙酸及合适的原料合成:

【答案】

3. 碳水化合物和杂环碱反应以制核苷是研究这类物质重要生物活性的根本。已发展起若干完成这类反应的方法,如:

为了解决这个问题,曾使用2, 3, 4, 6-四

乙酰基

葡萄吡喃糖作为糖的衍生物。研究了

A 的应用问题,产率是高的,而且反应有立体选择性,得糖苷。试提出机理并解释立体化学。

【答案】整个反应的历程如下:

经过两次构型翻转,得到构型保持的产物。

4. 完成下列反应,写出主要产物:

【答案】

(与酰卤反应速率快,与酯反应速率很慢,所以控制合适条件,可以有选择性地进行反应)

(2)(3)

(末端炔烃先发生成盐反应,然后再发生亲核加成) (4)

(5)

重排、区域选择性和立体选择性)

(如果有足量的氢气,所有的不饱和键都能被还原)

5. 试写出完成下列化合物的非对映选择性合成的方法。