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一、简答题

1． 在

范围内加热取代的二氢呋喃A , 得4-甲基-4-环庚烯酮. 写出转变的途径

.

【答案】A 转变为产物有两种可能的途径: 其一:

其二:

2． 给出合理解释:

硫酸催化下, 2, 4, 6-三甲基苯甲酸与甲醇反应生成2, 4, 6-三甲基苯甲酸甲酯

【答案】

3． 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应.

【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系, 同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共轭,

形成取代反应.

共轭体系, 属富电子芳环,

所以环的电子密度比苯大, 因此, 它们比苯容易进行亲电

4． 写出下列反应中的产物、原料或试剂.

(1)(2)(3)(5)(6)(7)

(4)

(8)

【答案】

(1)(4)(7)法1

:

(2)HBrRO-OR (3)

: (5)HbrO

(6)

法2

:

(8)

5． 试写出硼氢化钠还原下列环己酮衍生物所得的主要醇的立体化学.

(a)

(b)

(c)

(d)

【答案】

(a)

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(b)

(c)

(d)

从上面几个反应可以看出, 硼氢化钠体积较小

, 它还原酮一般是氢负离子对直立键的进攻,

得到较稳定的平伏键的醇为主要产物.

但在(d)中

, 由于3位上有直立键的取代, 氢负离子对直立键的进攻有较大的影响

, 因此主要产物是直立键的醇.

6．

在某种情况下, 下面一些基团可对第二胺作暂时性的保护基团

, 它可以第三取代基方式被除去. 试写出随后除去每种基团的合适条件

.

【答案】

(a)(b)(c)

(d)

7． 写出分子式为

【答案】

庚烷 2-甲基己烷 3-甲基己烷

的烷烃的各种异构体的构造式, 并用系统命名法命名.

2, 2-二甲基戊烷