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2017年新疆师范大学综合化学（有机化学和物理化学）之有机化学考研复试核心题库（一） . 2 2017年新疆师范大学综合化学（有机化学和物理化学）之有机化学考研复试核心题库（二） . 5 2017年新疆师范大学综合化学（有机化学和物理化学）之有机化学考研复试核心题库（三） . 8 2017年新疆师范大学综合化学（有机化学和物理化学）之有机化学考研复试核心题库（四） 11 2017年新疆师范大学综合化学（有机化学和物理化学）之有机化学考研复试核心题库（五） 16

一、简答题

1． 如何实现下列转变？

（1）（2）（3）（4）【答案】 （1）（2）（3）（4）

2． 2, 2-二甲基丁烷光照下与氯气反应，写出其一氯代物的全部产物，并预测各种一氯代物的比例。

【答案】2, 2-二甲基丁烷有三种氢，因此有三种一氯代产物，分别为：

已知烷经在光和室温下进行氯化时，不同氢原子的相对活性之比大约是

：

二甲基丁烷共有14个氢，其中（A ）产物为伯氢氯代，相对活性为1，

共有9个相同的伯氢，相对产率为9; （B ）产物为仲氢氯代，相对活性为4, 共有2个仲氢，相对产率为8; （C ）产物为伯氢氯代，相对活性为1，共有3个伯氢，相对产率为3。三种一氯代产物相对产率总和为

因此从统计学角度可得出各产物的大约百分含量。

3． 2, 4, 6-三硝基苯甲醚与甲氧离子在25°C 最初反应得联系起来。

但A 重排至B ，有利于B

的最终K 很大。提出起始形成的A 和B 的较大稳定性的原因。把这些现象与动力学-热力学控制

【答案】2, 4, 6-三硝基苯甲醚与甲氧离子反应存在如下的平衡：

其平衡常数如下：

2，4, 6-三硝基苯甲醚具有共振式：

它与甲氧离子反应得到的A 也具有共振稳定性。下面是A 的共振式：

而B 却不具有共振稳定性。因此A 的过滤态更接近原料，B 的过渡态更接近中间体B 。由原料形成A 需要较小的活化能，因此反应首先形成动力学控制的A 而不是B 。其K

值分别是

但中间体A 与B 相比，B 更稳定。从原料转变为B 需要较高的

从B 转变为原料的逆反应很小

最终形成B 的

很大，为整个

之间，由于共振稳定性的可逆性，存在一个快速平衡，

因此

但A 与原料因此随着反应时间

的增加A 转变为B , 并且B 的含量不断增加，形成热力学控制产物。

4． 写出下列反应的反应机理。

【答案】

5． 某化合物的分子式为

其IR 和

谱图如图所示，试推测该化合物的结构。

图

【答案】该化合物的不饱和度为1, 说明可能含有一个双键或一个环。IR 光谱中一吸收，说明有双键，因此该化合物是一个烯烃。

谱中在

说明含有一个叔丁基。化学位移在1.5〜2附近两个单峰应是双键

处有

附近有一个9个氢的单峰，碳上的氢产生的，说明有一

甲基和一个亚甲基分别连在双键的碳上，而且亚甲基周围碳上没有氢，它另一侧一定连有叔丁基。

化学位移在4.5〜5附近两个单峰应是双键碳上的氢。因此该化合物的结构为

：

6． 由乙酸乙酯合成：

【答案】