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2017年新疆师范大学综合化学(有机化学和物理化学)之有机化学复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应,文献上报道作为制取生物碱理由。

的路线。

它们的加成物B 在甲醇中回流,用硫化钠处理得C 。试写出B 的结构,并说明从B 至C 的生成

【答案】

2. 卤代烃A 分子式为

后得到为:

经处理后,将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水解

可推知此烯烃的结构

试推测卤代烃A 的结构。

【答案】

由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得到

由于卤代烃为饱和卤代烃,卤代烃

烯烃,因此,

所以A 的结构可能为:经

经处理后得到的

但是根据札依采夫规则化合物

而不是

所以排

处理后得到的主要产物为

故卤代烃A 的结构为:

除此可能,A

的结构只能是

3. 柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷,当用苦杏仁酶水解时得硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五氧基甲酚。写出水杨苷的结构式。

【答案】水杨苷用苦杏仁酶水解得苷用

和四甲基

处理得五

葡萄糖和水杨醇葡萄糖以甲基水杨苷,酸催化水解得

葡萄糖和水杨醇。水杨苷用

四甲基-葡萄糖和邻甲苷键与水杨醇结合;水杨

甲基水杨苷酸化水解

甲基水杨苷水杨苷有五个羟基;五

葡萄糖和邻甲氧基甲酚葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚

羟基结合。水杨苷的结构式为:

4. 试设计出一系列反应,完成从原料(右边)到产品(左边)的转化。请仔细审查立体化学的要求。

【答案】