2017年新疆师范大学分析化学(同等学力加试)之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1. 环氧化物脱去氧至烯的立体专属性方法是用二苯基磷化离子-环辛烯。对这一方法提出机理的说明并讨论它与魏悌希反应的关系。
【答案】其反应历程如下:
与环氧化物反
应,继之以碘代甲烷。这个方法造成了总的烯烃转化的立体化学结果。例如顺-环辛烯氧化物得反
此反应利用LiPPh2对环氧烷进行
的亲核取代,得到立体专属性的产物A ,然后与碘甲烷
:的反式烯。而魏悌
反应,得到与魏悌希反应类似的中间物B ,B 进行魏悌希消除,得到应具有更强的立体专属性。
2. 设计合成下列多环化合物的路线。
希试剂与羰基加成不具有立体专属性,因此得到的烯是Z 、E 构型的混合物。此反应比魏悌希反
【答案】
3. 比较下列各组化合物的沸点高低,并说明理由。
(1)正丁烷和异丁烷(2)正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷(3)庚烷、2-甲基己烷和3, 3-二甲基戊烷
【答案】(1)、(2)和(3)均是沸点依次降低。因为当碳原子数相同时,支链越多分子之间作用力越弱,所以沸点越低。 4. 辛烯的环氧化物(即反-2, 3-二异丙基氧杂丙烷)与三甲基硅烷基钾反应得Z-4-辛稀,作为93%产率的惟一烯,提出此反应的合理机理。
【答案】
5. 化合物
和
氢的吸收峰,试推测
【答案】
和过量的反应得B 用湿处理后得加热得
处有五个
D 经臭氧化和还原水解得到戊二醛,E 的核磁共振谱图中在
的构造式。
6. 以乙烯、丙烯和必要的无机试剂为原料合成:
【答案】