2017年浙江农林大学有机化学(同等学力加试)复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 解释下列化合物的沸点为何高低不同？
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关，分子间作用力越大，沸点越高。吸引力的大小顺序为：氢键>>偶极-
偶极相互作用
为极性分子，分子间存在 偶极-偶相互作用，而的沸点次之，
沸点最低。
2． 写出下列化合物、离子或自由基的共振结构式，并指出其中哪一个极限结构贡献最大。
【答案】（1）为正离子，电子离域的方向是向着碳正离子方向，而且是电子转移，即
三个极限结构的贡献基本相同。
（2）是负离子，电子离域的方向是由带负电荷的碳原子转向其他原子，即：
（iv ）的贡献大，因为（iv ）的负电荷在氧原子上，遵守了电负性原则而较稳定。 （3）是自由基，其共振结构如下：
（4）是化合物，其共振结构如下：
分子间只存在范德华力，故
的沸点最高，
范德华力。
分子间存在较强的氢键
，
极限结构（i ）的共价键数最多，且没有电荷分离，因此最稳定，对共振杂化体的贡献最大。
3． 有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应。第一步把酮转化为苯基硫化衍生物，然后酮转变为醇，用还原或加一个有机锂试剂均可。这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物，后者的羟基被乙酰基化并有额外的氧加在. 硫醇上。在
存在下把这个中间体水解至二羰基化合
物。试写出每一步反应产物可能的结构和总体反应机理。
【答案】
此反应用于有选择性地断裂环。首先在位引入一个硫化物，对于有一定结构的酮，引入的硫是可以有选择性的，例如
然后还原酮为醇（也可用甲基锂加成为醇），所得化合物用四乙酸铅氧化硫化物为环半硫代，然后水解得到二羰基化合物。 乙酸乙缩酯
4． 试提出合成下列有张力环化合物的方法。
【答案】
5． 的结构。
二甲基
环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B ，A 在加热时脱酸生成两种可以
用重结晶法分离的化合物C 和D ，B 脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E 。试推测A 〜E
【答案】
6． 化合物A , B ，C ，D 分子式均为
（（
根据下列信息推测A ，B ，C ，D 的构造式：
为只有一个支链的对称分子）
是具有两个支链的对称分子）
（（
只含一个甲基支链）
只含一个乙基支链）
【答案】根据酐：
可计算出不饱和度为3, 由所给出的信息可推断出A ，B ，C ，D 应为酸