2017年浙江理工大学综合化学之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物。
【答案】苯经过硝化再还原可得到苯胺，苯胺烷基化反应可得到N ，N-二甲基苯胺；将苯胺中氨基变成乙酰氨基是为了防止后续的硝化反应时氨基被氧化，再进行硝基可得到对硝基乙酰苯胺；然后将乙酰基水解成氨基是为了得到二溴代物；再通过将氨基重氮化后将氨基置换成轻基。最后通过偶联反应得到目的产物。合成路线如下：
2． 设计合成下列多环化合物的路线。
【答案】
3． 某无色液体A 的MS 、IR 、MN'mruc-NMR 谱如图所示，试推测A 的结构。
（a ）化合物（C ）的MS 谱
（b ）化合物（C ）的1H-NMR 谱
（c ）化合物（C ）的1cnmr 谱
（d ）化合物（C ）的IR 谱
图
【答案】首先对四张谱图进行分析，综合考虑它们给出的主要结构信息如下：
MS 谱图上显示分子离子峰为90, M+2峰是分子离子峰的三分之一，表明分子中含有氯。
谱图显示分子中有四种氢，有两个连在烯键上的氢、一个连在不饱和碳上的甲基和一
个与氯相连的亚甲基。
是一个氯代丁烯。 IR 谱中A 的
的面外弯曲振动表明A 是一个末端烯烃。由此可推知该化合物是2-甲基-3-氯
谱归属和MS 谱裂分过程如下：
丙烯。最后由推出的结构与谱图对照，确认无疑。
：谱图表明分子中有四个不同的碳原子。由上推知A
的分子式为
4． 用量
和
试剂氧化叔丁基苯基甲醇，得到苯甲醛和叔丁醇以及主要产物叔丁基苯基酮。加入微
，大大地抑制了这些产物的生成并降低了反应速度。试解释加入（低浓度）
离
子对产物组成影响的机理。
【答案】铬酸氧化叔丁基苯基甲醇的反应如下：