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一、简答题

1． 用苯为起始原料合成下列化合物：

【答案】

2． 以四个碳以下的原料合成：

【答案】

3． （a ）氣化氛分别加于顺-1-苯基-1，3-丁二稀（A ），反-1-苯基-1, 3-丁二烯（B ）和1-苯基-1，2-丁二烯（C ）的相对速度为碳二酮，试对高选择性作出解释。

【答案】

产物都是反-3-氯-1-苯基-1-丁烯，试讨论这一现象。

（b ）用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的，得85%产率的2, 5-十一

每一个反应都经历了碳正离子中间体，但几个碳正离子以B t 最稳定。A t 和C t 异构化为与氯反应得同一产物：反-3-氯-1-苯基-1-丁烯。从反应的历程来看，形成碳正离子中间体是决定速度的一步，样的速度比

形成碳正离子的活化能分别为分别为

因此有这

羰基参与了汞离子与炔的亲电加成，形成了一个与汞相连的烯基半缩酮。半缩酮水解，得2, 5-十一碳二酮。

4． 二糖

写出A 的结构式。

为还原性糖，能形成脎，能变旋，能被β-葡萄糖苷酶（苦杏仁酶）水解成

四甲基-D-葡萄糖和

三甲基-D 葡萄糖，

D-葡萄糖，A 经甲基化继而水解得

【答案】该二糖可被-葡萄糖苷酶水解成D-葡萄糖，说明该二糖为-葡萄糖苷；由A 经甲基化后的水解产物可推知该二糖中的葡萄糖均为呋喃环，且用为：

苷键结合。该二糖的结构式

5． 某化合物

1加热至200°C 时异构化成化合物B 。与

中，并可被

氧化B 得水杨酸

作用时，A 产生甲醛，没有乙

处理时揭

醛，B 产生乙醛，无甲醛。B 可溶于各步的变化过程。

再沉淀。此溶液用

羟基苯甲酸）。确定化合物A 、B 、C 的结构，并写出

【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物，由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸，可确定A 的苯环上无其他取代基，进一步推导可确定A 、B 、C 的结构。

各步变化过程如下：

6． 推测下列化合物的结构：

（1）3个分子式为

的化合物，经臭氧氧化和还原水解后，分别生成下列产物：