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一、简答题

1． 用聚甲醛和苯基硼酸加热的方法, 许多苯酚可以选择性地邻位羟甲基化:

得到中间A. 体具有C 14H 13O 2B 的分子式, 而且第一步反应后就可以分离出来. 写出这中间体的结构并讨论它在反应中的作用.

【答案】

中间A 具有良好的稳定性和结晶性能, 而且能加速反应的进行. A经分解得到高产率的羟基邻位甲基化产物, 没有对羟甲基化产物, 使得反应表现出位置专一性.

2． (a)预言化合物A 的催化还原立体化学.(b)预言B 用均相氢化催化剂三个(三苯基膦) 氯化铑的还原立体化学

.

【答案】从位阻较小的一面顺式进行氢化.

(a)

(b)

3． 下列各组化合物哪些是相同的, 哪些是对映体, 哪些是非对映体, 哪些是内消旋体.

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】(1)两个分子都只有一个手性碳, 且均为R-构型, 因此为相同化合物. (2)两个分子都只有一个手性碳, 且均为S-构型, 因此为相同化合物. (3)两个均为内消旋化合物, 组成相同, 为相同化合物. (4)前者为R-构型, 后者为S-构型, 二者为对映体. (5)前者为S-构型, 后者为R-构型, 二者为对映体. (6)将其转换为Fischer 投影式:

二者互为镜像关系, 为对映体.

4． 用化学方法鉴别下列各组化合物:

(1)三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 (2)牛油和石蜡 【答案】

(1)(2)

5． 判断下列结构式是同一化合物、对映异构体还是非对映异构体？

(1)

(2)

(3)

(4)

【答案】(1)A、B 互为对映体.A 或B 与C 都是非对映异构体 (2)前者为S-构型, 后者为R-构型, 二者为对映体 (3)前者与后者互为镜像, 二者为对映体 (4)两者为相同化合物.

6． 在具体规定的反应条件下写出预期生成的产物. 注意要指明立体化学.

(a)(b)(c)

(d)

(e)

(f)

(g)

(h)

(i)

(j)【答案】

(a)(b)(c)

(k)