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2017年云南师范大学有机化学复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 一旋光化合物氢得到手性化合物测

的结构。 【答案】

用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物

催化剂加试推

但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物

2. 从指定原料合成下列化合物:

(1)环已烯→(2)丙炔→1-丁烯 (3)环己烯→丙基环己烷 (4)1-己炔→1,4-壬二烯

(5)乙炔及其他原料→(z )-9-十三碳烯(雌性苍蝇的性引诱剂) 【答案】

3. 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物,只是构象表达式不同;哪些是不同的

化合物。

【答案】六个化合物都写成构造式如下:

是同一化合物:2, 3-二甲基-2-氯丁烷;其中(2)〜(5)是不同的

构象式,(1)是构造式。(6)是另一种化合物:2, 2-二甲基-3-氯丁烷。

4. —步一步倒推分析下列每一个目标分子,指出用所给原料几步就可有效地得到它们。试写出倒推分析思路并提出实现合成所需的试剂和反应条件。

【答案】

(a )

(b )

(c )

(d )

(e )

(f )

5. 除一氧化碳之外,氰化钠或二氟氯甲烷也能作为一个碳的片段把三烷基硼转化为三烷基甲醇。前一种情况,硼烷与氰化钠反应,所得加成物再用三氟乙酸酐处理;在二氟氯甲烷的情况,试剂需用叔丁氧钾,氧化一步(过氧化氢)得产物,试列出每一体系的机理。

【答案】(1)与C0的反应:

(2)与

的反应: