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一、简答题

1． 在甲醇中溴化4-叔丁基环己烯得45:55的两个化合物的混合物，每个的组成为两个产物的结构和立体化学。如何证实你的预言？

【答案】

预言这

4-叔丁基环己烯与溴的加成，可形成含溴正离子的三元环A 与B 。由于B 形成时位阻小些，因此占的比例略大一些，由它得到的D 为55%。三元环开环的立体化学更喜欢以直立键的形式，因此形成两个直立键加成产物C 和D 。利用C 、D 中与Br 及OMe

相连的氢的值（在NMR 谱中的位移）不同，可以证实生成的产物。

2． 三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为写出

其它两个异构体的投影式。

【答案】其它两个异构体为：

3． 完成下面的转变：

【答案】

4． 中性化合物A ，

分子式为处理后得到C ，C

分子式为

加热至200°C 时异构成B 。A 经臭氧化还原水解后得甲醛，

溶液，但不溶于

溶液，B 经

和 的结构。

C 经

氧化得到邻甲氧基苯甲酸，试推导

而B 经同样条件处理则得乙醛，B 可以溶于

【答案】各化合物之间的关系如下：

根据B 的性质可推测B 可能的结构为：

以B 为突破口，结合A 、C 的性质，则A 的结构为：

C 的结构为：

5． 按酸性由强到弱排列顺序：

【答案】磺酸属于强酸，酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时，羧基酸性增强，连有给电子基团时，羧基酸性减弱；

6． 开链化合物（A ）和（B ）的分子式都是

【答案】由分子式

都属于吸电子基团，但

它们都具有旋光性，目旋光方向相同。分别

的吸电子作用大于

属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为

催化加氢后都得到（C ），（C ）也有旋光性。试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构。

可以算出其不饱和度为1。因这些化合物都有手性，说明分子内有一

因此，化合物（A ）和（B ）的结构式可能是下

述结构中的某一个，但它们不会是同一种结构：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

个手性碳原子。而这些分子只含七个碳原子。所以可以推测手性碳原子上连接的基团分别为：

化合物（A ）和（B ）的结构也可能是下述结构中的某一个：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：