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一、简答题

1． 写出双环

【答案】

2． 在不同条件下，用异丙基溴对萘进行烷基化，得下列数据：（反应介质A :

对于这两种介质而言，是什么因素造成产物比例不同？为什么比例依反应时间不同而各异？ 【答案】萘的院基化反应存在如下平衡：

萘的烷基化反应首先发生在较活泼的位上，这是动力学控制产物。在三氯化铝的催化作用下，发生重排反应，得到热力学较稳定的取代产物。

异丙基的重排是分子间的重排过程，它首先形成烷基取代的萘正离子，该正离子的稳定性决定了其重排的能力。而正离子的稳定性与溶剂的极性有关，极性越大越稳定，越不易重排，反之亦然。因此在非极性的二硫化碳溶液中，在三氯化铝的催化下，发生重排快，在短时间内完成，而受时间的影响小。在硝基甲烷溶液中，由于溶剂极性强，可稳定烷基取代的萘，碳正离子重排慢，随时间增加重排产物比例逐渐加大，但重排产物的总比例仍较小。 3．

【答案】由环己酮合成甲基环戊酮需经过氧化开环、酯化、缩合关环、甲基化及脱羧几个阶段。

戊烯转变为环戊二烯的结构变化过程。

B ： ）

4． 试写出丁二烯分子中的键型：

【答案】丁二烯分子的键型：

5． 人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时，一种断裂方式总是优先于另一种。例如

：

如何解释此例中的断裂位置的选择性？

【答案】反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的。

6． 丙烷

的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。

【答案】丙烷的分子中各原子的分布：

一、简答题

1． 在

中，当三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯反应，产物是单氘化的。试详细解释这一

事实的反应机理。

【答案】

首先三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯加成，形成烯基硼酸酯，然后烯基硼酸酯再与重水反

应，水解后得单氘的产物。

2． 将烷烃中的一个氢原子用溴取代，得到通式为|的所有构造异构体。

【答案】（1）C 4H 9Br 的构造异构体有：

的一溴化物。试写出

和

（2）的构造异构体有：