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2017年伊犁师范学院有机化学考研复试核心题库

  摘要

一、简答题

1. 在

中,当三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯反应,产物是单氘化的。试详细解释这一

事实的反应机理。

【答案】

首先三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯加成,形成烯基硼酸酯,然后烯基硼酸酯再与重水反

应,水解后得单氘的产物。

2. 化合物甲、乙、丙的分子式都是构。

甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢

氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液中蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结

【答案】甲与碳酸钠作用放出二氧化碳一甲是羧酸,所以是

乙和丙是酯,乙的

水解产物之一能发生碘仿反应乙是丙是

3. 以和为原料(无机试剂任选)合成1-甲基异喹啉。

【答案】先用苯乙胺与乙酰氯作用形成酰胺,再在失水剂三氯氧磷作用下,失水关环,最后

脱氢得1-甲基异喹啉。

4. 化合物B

【答案】

能溶于但不与反应,A 与反应生成绿色固体

共热生成C 的NMR 中只有两个单峰,C 的IR 中

处有强吸收,求A 、B 、C 的结构。

5. 利用迈克尔反应制取下列化合物,试列出原料和合适的反应条件。

(A )

(C )【答案】 (a )

N

(b )

(c )

(d )

6. 将下列化合物按照与

的反应速度递减的顺序排列

【答案】

一、简答题

1. 完成下列合成:

【答案】羰基和酯基都可被氢化铝锂还原,本题只要求还原酯基,所以先用缩酮的形式将羰基保护起来,反应完毕后,再水解还原羰基。

2. 利用反应机理解释下列实验事实。

【答案】(1)因为苯甲酸乙酯与三乙酸铊络合,所以只能生成邻位产物:

(2)反应过程中不能生成络合物,所以生成空间位阻较小的对位产物:

3. 苯乙烯与稀硫酸一起加热,生成两种二聚物: