2017年长春师范大学有机化学(同等学力及跨学科加试)复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 完成下列化合物的合成（可用其他必需试剂）：
【答案】
2． 有一固体化合物.
与的可能构造式。 【答案】
3． 下面的还原是用液氨-锂金属来完成的。写出其机理。力争把立体化学讲清楚。
说出下列每一还原反应的选择性根据。
与
溶液反应放出
盐酸回流可得到两个物质
与
反应后再和
和
，作用得黄色油状物与苯
磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀，当C 与过量的加热反应时，得一带有芳环的季铵盐. 推出
【答案】（a ）直立键的磺酸酯比平伏键的磺酸酯容易还原，
其速度比为易主要与基态的能量有关，直立键的磺酸酯比平伏键的磺酸酯能量高相似的过渡态A 和B :
还原的难在反应中两者有
它们的活化能的差也是选择性，主要产物为C 。
（b ）由于三甲氧基氢化铝锂在四氢呋喃中主要以缔合物的形式存在，因此具有较大的位阻效应，较弱的还原性能，它仅还原酮而不还原酯。同时因三甲氧基氢化铝锂是以负氢对酮进行亲核还原，它不还原双键。
（C ）在一定条件下，Raney 镲还原硫醚，而羰基、酯、羧酸等不被还原。同时Raney 镜还原有立体选择性，它从位阻较小的一面进行顺式还原，因此产物的甲基与氢处于反位。
4． 有一化合物A 的化学式为与在碱中反应产生大量黄色沉淀，母液酸化后得到一个酸B ，B 在红磷存在下，加入过量溴时，只生成一种一溴代产物C ，用时，生成的化合物D 能使溴水褪色，D 用过量式。
【答案】A 与
生成黄色沉淀
是甲基酮；A 分子式为
扣除
还余
排列为
的醇溶液处
碳链异构排列有4种，
其产物酸与过量溴在红磷催化下只得一种一溴产物→
与
结合
C 用
醇溶液处理C
溶液处理生成乙酸和另一化合物
从而决定了它们反应速度的快慢，也决定了此反应的还原
经加热最后也转变成乙酸。试推导出A 至E 各化合物的结构式，并写出相关的反应
理得D ，可使溴水褪色
5． 用量
和
为用的酸溶液处得乙酸和
试剂氧化叔丁基苯基甲醇，得到苯甲醛和叔丁醇以及主要产物叔丁基苯基酮。加入微
，大大地抑制了这些产物的生成并降低了反应速度。试解释加入（低浓度）
离
子对产物组成影响的机理。
【答案】铬酸氧化叔丁基苯基甲醇的反应如下：
其反应历程如下：
加入微量的
后，反应发生了如下的变化：
在此过程中
快于
不断地氧化
从而改变了
氧化
和
与其他价态之间的比
的速度，大大地
例，使醇的断裂极大地减小，
改变了产物的组成。在反应中
断裂醇的速度，使醇的断裂减少。同时
化作用，因此微量的
6． 完成下面的转变：
就能影响整个反应。
在反应中并不消耗，它仅起催
【答案】
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