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一、简答题

1． 在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮合成：甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加异丙基碘得C ，分子式为

C 加

（1）写出上列合成法的反应式。

（2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？ 【答案】⑴

加热；然后加

薄荷酮的结构最初是用下列方法

B 加乙醇钠，然后加

再加热得薄荷酮。

得到B ，分子式为

（2）根据异戊二烯规则，最后一步产物中的（1）更与薄荷酮相符。

2． 以乙醇为原料合成

【答案】

3． （1）完成下列反应

（2）从β紫罗酮（A ）和不饱和醛（B ）合成化合物

乙酸酯（C ）

【答案】⑴（2）

4． 由苯酚合成

【答案】⑴

（2）

（3）

5． 乙烯基环丙烷与二苯酮或苯甲醛一起被光辐射，得两种类型化合物的混合物。试提出B 型产物生成的机理。

【答案】

芳香醛及二苯酮在光照下转变为激发的

单线态

又很快地高效地转变为激发态的三线态

三线态的醛或酯与烯进行分步的[2+2]加成，首先形成双自由基中间体，它可得到正

常的狄-阿产物A1。它也可形成由环丙烷开环引起的另一双自由基的形式，这个中间体形成产物B1。

6． 写出下列取代反应的产物（导入一个取代基）：

【答案】