2017年江苏师范大学化学化工学院化学专业综合复试之有机化学复试仿真模拟三套题
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2017年江苏师范大学化学化工学院化学专业综合复试之有机化学复试仿真模拟三套题（一） . 2 2017年江苏师范大学化学化工学院化学专业综合复试之有机化学复试仿真模拟三套题（二） . 4 2017年江苏师范大学化学化工学院化学专业综合复试之有机化学复试仿真模拟三套题（三） . 7
一、简答题
1． 环氧化物脱去氧至烯的立体专属性方法是用二苯基磷化离子-环辛烯。对这一方法提出机理的说明并讨论它与魏悌希反应的关系。
【答案】其反应历程如下：
与环氧化物反
应，继之以碘代甲烷。这个方法造成了总的烯烃转化的立体化学结果。例如顺-环辛烯氧化物得反
此反应利用LiPPh2对环氧烷进行
的亲核取代，得到立体专属性的产物A ，然后与碘甲烷
：的反式烯。而魏悌
反应，得到与魏悌希反应类似的中间物B ，B 进行魏悌希消除，得到应具有更强的立体专属性。
2． 标出下列化合物中各手性中心的
希试剂与羰基加成不具有立体专属性，因此得到的烯是Z 、E 构型的混合物。此反应比魏悌希反
构型。
【答案】首先将与手性中心相连的四个原子或基团按优先级别排列，将最小的原子或基团放到距观察者最远的位置，其他三个基由大到小若为顺时针，则为R 型，逆时针则为S 型。
3． 用化学方法区分甲酸、乙酸、丙二酸和
【答案】
丁酮酸。
4． 由甲苯及必要原料和试剂合成
：
【答案】通过磺化反应，在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位，待硝基引入并还原为氨基后，再通过稀酸将磺酸基除去，可实现对基团引入位置的控制，过程中将氨基变成乙酰氨基是为了利用位阻效应和氨基的定位效应，使硝基只能进入乙酰氨基的对位。合成路线如下：
5． 按酸性由强到弱排列顺序：
【答案】磺酸属于强酸，酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时，羧基酸性增强，连有给电子基团时，羧基酸性减弱；
6． 试写出丁二烯分子中的键型：
【答案】丁二烯分子的键型：
都属于吸电子基团，但
的吸电子作用大于
属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为
一、简答题
1． 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 （2）牛油和石蜡 【答案】 （1）（2）
2． 预言下列反应产物的加成方向和结构。
【答案】
3． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
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