2017年江南大学专业综合测试之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。
【答案】吡啶的亲电取代反应活性不如苯，故吡啶较难直接被溴化。但由于吡啶环上的电荷密度低，且分布不均，故易发生亲核取代反应，
亲核试剂进入用溴取代重氮基，生成目标产物。
2． 比较下列各组中两个反应的速率大小，并阐明理由。
【答案】（1）第二个反应比第一个反应快，因为（2）第二个反应比第一个反应快，因为
3． 给出合理解释：
硫酸催化下，2, 4, 6-三甲基苯甲酸与甲醇反应生成2, 4, 6-三甲基苯甲酸甲酯
【答案】
4． 从苯甲醇通过丙二酸酯法结合Gabriel 法合成苯丙氨酸。
【答案】
的亲核性比的亲核性比
大。
大。
位，然后用
重氮化，最后
5． 下列结构哪些具有芳香性。
【答案】带有电荷或单电子的碳原子均为
杂化。都有一个p 轨道。带正电荷时，p 轨道内
是空的。带一个负电荷时，p 轨道内有一对电子，带单电子时，p 轨道内有一个电子。计算闭合共
轭键电子数时应注意这一点。（2）和（4）均有闭合共轭体系，共平面71电子数为2、6, 符合Huckel 规则，具有芳香性。
6． 为下列变换提供合理的反应机理：
【答案】反应机理为：
一、简答题
1． 对下列转变提出合理的反应机理：
【答案】
2．
【答案】
3． 三苯基膦氧化物与三氟甲基磺酸酐反应产生一个离子性的物质，其组成为简单1:1加合物。当这个物质加于含羧酸的溶液中，继而再加胺，可得高产率的酰胺。同样地，先用这个试剂处理羧酸再同醇反应也同样得到酯。这一离子性物质应有什么结构。它如何影响羧酸的活性？
【答案】三苯基氧化膦与三氟甲基磺酸酐反应得到的离子化合物结构如下：
加入含羧酸的溶液发生如下反应：
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