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一、简答题

1． 化合物

A 生成

C 2mol 氢生成

E 和E 的构造式.

【答案】

2． —碱性化合物A(

用碘甲烷处理, 生成水溶性的盐

B

, 将B 和氧化银水悬浮液共热,

, D 获得

, C 用碘甲烷处理, 随之同氧化银水悬浮液共热, 则生成三甲胺和D

, E 的核磁共振显示出七重峰和二重峰(它们的相对强度1:6) , 写出A , B , C , D

) , 臭氧化可产生醛及其他化合物.

) , B 亦可从己酰胺用

在水合NaOH 溶液中得到. 在过量的

) , D

) , C 在AgOH 作用下伴随产物热分解给出二烯

DC

A 催化加氢给出化合物B(碘甲烷作用下, A 转变成一盐

C(和

【答案】 A

:B

:C :

D :

E :

出用字母表示的化合物的结构.

反应给出酯

E()E 在铂上脱氢给出了3-甲基邻苯二甲酸甲酯, 写

3． 某化合物(A)

与溴作用生成含有三个卤原子的化合物能使稀、冷溶液褪色,

生成含有一个溴原子的1, 2-二醇.(A)很容易与NaOH 作用, 生成(C)和(D), (C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F).(E)和(F)更容易脱水.(E)脱水后产生两个异构化合物, (F)脱水后仅产生一个化合物. 这些脱水产物都能被还原成正丁烷. 写出(A)〜(F)的构造式及各步反应式.

【答案】由题意可以看出, 化合物(A)为含有一个溴原子的烯烃. 从烃(A)至(F)的转化结果, 以及最后(E)和(F)可以被还原成正丁烷这些事实, 可以看出(A)〜(F)皆为含四个碳原子的化合物. 因此, 可以推测出化合物(A)的可能结构为:

因为(A)与NaOH 易发生反应, 说明分子内原子在烯丙位的可能性较大. 再考虑到产物为(C)和(D), 所以(A)的最可能结构为:

依次类推, (B)应为:

(D)应为

:(F)应为

:应式为:

4． 提出下列每一个合成转化的路线(可能有一步以上的反应). 试剂可任用.

(a)(b)

.

由于(E)比(F)易脱水, 且脱水产物为顺反异构体, 所以断定(E)为2-丁醇, 而(F)为1-丁醇. 各步反

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(c)(d)

(e)【答案】 (a)(b)

(c)

(d)

(e)

5．

指出下列化合物哪些具有芳香性.

(A)(C)

(B)三苯基环丙烯正离子

(D)

(E)

(F)

(G)环辛四烯双负离子

(H)环辛四烯 (I)[10]轮烯(J)[18]轮烯 (K)

Hiickel 规则:对于单烯共轭多烯分子, 当成环原子都处在同一平面, 且离域的兀电子数【答案】

是4n+2时, 该化合物具有芳香性. 具有芳香性的是:(A)、(B)、(F)、(G)、(J).