2018年郑州大学联合培养单位许昌学院929有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 比较下列各组亲核试剂在质子溶液中与碘乙烷反应的速率.
(1)
(2)(3)(4)(5)
【答案】(1)当亲核试剂的亲核原子是元素周期表中同周期原子时, 原子的原子序数越大, 其电负性越强, 则给电子的能力越弱, 即亲核性越弱. 所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为:
(2)亲核试剂的空间位阻越大, 反应越慢. 所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为:
(3)当亲核试剂的亲核原子相同时, 在极性质子溶剂(如水、醇、酸等) 中, 试剂的碱性越强其亲核性越强. 所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为:
(4)当亲核试剂的亲核原子是元素周期表中的同族原子时, 在极性质子溶剂中, 试剂的可极化度越大, 其亲核性越强. 所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为:
(5)首先:当亲核试剂的亲核原子是元素周期表中的同族原子时, 在极性质子溶剂中, 试剂的可极化度越大, 其亲核性越强. 其次:亲核试剂的空间位阻越大, 反应越慢. 所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为:
2． 在具体规定的反应条件下写出预期生成的产物. 注意要指明立体化学.
(a)(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h) (i)
(j)【答案】 (a)(b)(c)
(k)
(d)
其反应历程如下:
(e)
(f)
(g)
(h)(i)
总的反应:
(j)
(k)
3． 用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 (2)牛油和石蜡 【答案】 (1)(2)
4． 天然化合物Caryophyllene 的倒推合成表示如下. 试提出能实现下面每一步转化的一个反应式或短路线(结构是外消旋的).