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2017年南京大学2401化学实验理论之有机化学复试实战预测五套卷

  摘要

一、简答题

1. 完成下列各反应式:

【答案】环丙烷能与

等发生开环加成反应。

2. 把醇的构型翻转的一个方法以胆固醇作为底物来示范:

写出关键一步的机理细节,从胆固醇转变为翻转的甲酸酯。 【答案】其关键一步的机理如下:

3. 将苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和1,3, 5-三甲基苯按溴化反应速率快慢次序排序由快到慢。

【答案】1,3, 5-三甲基苯>间二甲苯>邻二甲苯>甲苯>苯。

4. 将下列化合物用系统命名法命名。

【答案】(1)2, 5-二甲基己烷 (2)2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 (3)2,6,7-二甲基壬院 (4)3,3, 4, 5-四甲基-4-乙基庚烷 (5)3,3-二乙基戊烧

5. 在顺丁烯二酸酐存在下辐射邻甲基苯甲醛得A 。当B 与顺丁烯二酸酐加热也得同一化合物。这两个反应都得惟一的立体异构体。试述它们的机理。

【答案】化合物B 在加热的情况下存在如下平衡:

可转变为邻甲基苯甲醛。邻甲基苯甲醛在光照下发生如下变化:

首先形成双自由基D ,D 可转变为B 、C 和E , 以C 为主。邻甲基苯甲醛及B 都可转变为C ,C 与顺丁烯二酸酐发生狄-阿反应得立体专属性的A 。

6. 天然产物全合成中的组分的合成转变可用通用倒推法来完成。试对每一倒推断裂处提出试剂或能完成前进合成反应的短系列反应。你所建议的路线应为非对映选择性的,而不需要为对映选择性的。

【答案】