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一、简答题

1． 试写出能把右边的原料转变为左边所示的需要产物的短系列反应。

【答案】

2． 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物，只是构象表达式不同；哪些是不同的

化合物。

【答案】六个化合物都写成构造式如下：

是同一化合物：2, 3-二甲基-2-氯丁烷；其中（2）〜（5）是不同的

构象式，（1）是构造式。（6）是另一种化合物：2, 2-二甲基-3-氯丁烷。

3． 比较下列各组亲核试剂在质子溶液中与碘乙烷反应的速率。

【答案】（1）当亲核试剂的亲核原子是元素周期表中同周期原子时，原子的原子序数越大， 其电负性越强，则给电子的能力越弱，即亲核性越弱。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为：

（2）亲核试剂的空间位阻越大，反应越慢。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为：

（3）当亲核试剂的亲核原子相同时，在极性质子溶剂（如水、醇、酸等）中，试剂的碱性越强其亲核性越强。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为：

（4）当亲核试剂的亲核原子是元素周期表中的同族原子时，在极性质子溶剂中，试剂的可极

化度越大，其亲核性越强。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为：

（5）首先：当亲核试剂的亲核原子是元素周期表中的同族原子时，在极性质子溶剂中，试剂的可极化度越大，其亲核性越强。其次：亲核试剂的空间位阻越大，反应越慢。所以此组亲核试剂与碘乙烷的反应速率为：

4． 对一系列取代的环己酮和原菠酮，人们发现用三甲氧氢化铝锂具有比三叔丁氧氢化铝锂更强的加在分子位阻较小一面的倾向。试作出这一行为可能的解释。

【答案】氢化物在还原中的选择性主要与它的位阻效应有关。三甲氧氢化铝锂在四氢呋喃溶液中主要以缔合物的形式存在，而三叔丁氧氢化铝锂主要以单体形式存在。因此作为还原剂，缔合的三甲氧氢化铝锂比三叔丁氧氢化铝锂单体具有更大的位阻效应。从而有更强的加在分子位阻较小一面的倾向。

5． 试写出完成下列每一步变化所需的反应条件。

【答案】