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一、简答题

1． 推测下列各化合物可能的构造。

（1）分子式为（2）分子式为

的化合物A 、B 、C 和D ，它们都含有苯环。A 能溶于酸和碱中，B 能的化合物A ，不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。A 与氢氧化钠溶液一

溶于酸而不溶于碱，C 能溶于碱而不溶于酸，D 不能溶于酸和碱中。

起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物B 。B 能溶于盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉B 以后的碱性溶液酸化，有化合物C 分出。C 能溶于碳酸氢钠，其熔点为

【答案】

2． 分离下列混合物：

（1）苯甲醚、苯甲酸和苯酚 （2）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚 （3）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 【答案】（1）

（2）

（3）

3． 下列化合物进行硝化反应时，硝基应进入苯环的哪个位置（用箭头标出）。

【答案】（1）

和

都是钝化基团，Br 对苯环钝化能力弱于

所以硝基进入苯环

的位置主要受一Br 控制，进入Br 的邻对位，但处于两个基团的间位之间一般不反应，

COOH 和（2）和

的间位，（3

）

都是钝化基团，两个基团作用一致，定位作用加强。所以硝基进入

是钝化基团，活化基团作用超过钝化基团。所以硝基讲入苯

是活化基团，

控制。讲入

环的位置主要受

（4

）

的邻对位，但处于两个基团的闻位之间一般不反应

，

是活化基团

，是钝化基团，活化基团作用超过钝化基团。所以硝

控制，进入

的邻对位，但处于两个基团的间位之

基进入苯环的位置主要受问一般不反应，

（5）的位置主要受

（6

）

是活化基团，控制，进入和

是钝化基团，活化基团作用超过钝化基团。所以硝基进入苯环的邻对位，但对位已有都是钝化基团

，控制，进入

所以只能进入邻位，

所以硝基

讨苯环钝化能力弱于的间位，

进入苯环的位置主要受

4． 下列结构哪些具有芳香性。

【答案】带有电荷或单电子的碳原子均为

杂化。都有一个p 轨道。带正电荷时，p 轨道内

是空的。带一个负电荷时，p 轨道内有一对电子，带单电子时，p 轨道内有一个电子。计算闭合共

轭键电子数时应注意这一点。（2）和（4）均有闭合共轭体系，共平面71电子数为2、6, 符合Huckel 规则，具有芳香性。

5． 在胆固醇的总体合成中，化合物A 和B

是关键中间体。指出它们合理的合成步骤。

【答案】

6． 某化合物，用单峰）

用强碱处理得B ，B 的的水溶液处理B 得C , C 的

谱：谱：

（1H , 单峰），，（3H ，单峰）

（5H ，（5H ，

单峰），试推测A 、B 、C 的结构。

【答案】由A 的分子式可推知其不饱和度为4, 可能存在苯环，由于A 经反应得到的B 和C 的核磁中在7.1有一含有5H 的单峰，更确定A 的结构中含有苯环；由于A 中含有两个强碱处理的B , 则可推知B 中可能含有碳碳三键或共轭二烯，而从B 的含有1H 的单峰，说明B 中含有碳碳三键；C 是B 经构中含有羰基，且C 的

A. B. C.

用

谱中在1.9有一

且与

相

的水溶液处理得到的，说明其结

谱中占在2.5处有一含有3H 的单峰，说明含有

连。至此可推测A 、B 、C 的结构。